17-06-2015
Polarité et hydrophilie des molécules
La polarité
En chimie, la polarité est une
caractéristique décrivant la répartition des charges négatives et positives
dans une molécule.
Plus les charges sont réparties de façon
asymétrique, plus une liaison ou molécule sera polaire. Lorsque le
barycentre des charges positives (les noyaux) et le barycentre des charges
négatives (les électrons) ne sont pas au même endroit, on dit que la molécule
présente un moment dipolaire. En conséquence, une face de la molécule
est légèrement chargée positivement et l'autre légèrement chargée négativement,
bien que la molécule soit non chargée dans son ensemble. Les molécules vont
donc s'attirer mutuellement (la face négative de l'une attirant la face
positive de l'autre) et former des liaisons intermoléculaires dites de Keesom,
Debye ou London en fonction de leurs caractéristiques.
Au contraire, si les charges sont réparties de
façon totalement symétrique, la molécule sera qualifiée d'apolaire,
c'est-à-dire non polaire.
La présence de groupements polaires,
contenant des atomes électronégatifs (qui vont donc attirer plus les électrons
vers eux et donc décaler le barycentre des charges négatives...) peuvent
conférer un moment dipolaire à l'ensemble de la molécule si ils sont disposés
de manière asymétrique. Dans ce cas la molécule est polaire. Exemples de
groupements polaires : OH, F, Cl, NH2, etc. Ces groupements
sont d'ailleurs souvent classés par ordre de polarité.
Les affinités entre différentes molécules se font
selon leur polarité, les plus polaires (fort moment dipolaire) créent beaucoup
de liaisons intermoléculaires entre elles, et les moins polaires (faible moment
dipolaire) en créent très peu.
L’
hydrophilie
Un composé hydrophile ("hydro" = l'eau, et "phileo" = aimer,
en grec) est un composé ayant une affinité pour l'eau et qui a tendance à s'y
dissoudre. Comme l'eau est une molécule très polaire (l'une des plus
polaire), elle a donc une affinité particulière avec les composés polaires. En revanche elle présente très peu, voire pas
du tout, d'affinité avec les composés apolaires, qui sont donc qualifiés
d'hydrophobes ("phobos" = la peur, en grec).
Un type d'interaction particulier intervient entre
certaines molécules polaires qui ont les groupements adéquats, c'est la liaison
hydrogène. C'est un peu le top du top de la liaison intermoléculaire, elle
est bien plus forte que les 3 autres précitées. Elle se fait entre un atome
électronégatif (N, O, F) qui est l'accepteur, ayant un doublet non liant
disponible ce qui lui donne un caractère plutôt basique, et un hydrogène porté
par un autre atome électronégatif (toujours N, O et F) qui est le donneur, d'un
caractère plutôt acide. Il se créé un alignement assez strict entre ces 3
atomes par exemple -O|...H-O- (ou le "|" est un doublet non liant et
"..." la liaison hydrogène. L'hydrogène se ballade plus ou moins
librement entre les deux atomes électronégatifs (on oscille entre -O...H-O- et
-O+-H...O=).
L'eau, les alcools, les amines primaires ou
secondaires forment aisément des liaisons hydrogènes car sont à la fois
donneurs et accepteurs.
Par contre pour les esters, ethers,
cétones, c'est moins évident car il ne sont qu'accepteurs, ils peuvent faire
des liaisons hydrogènes avec les précédents (eau, alcools...), mais pas entre
eux.
Si une molécule est chargée électriquement
(ions) il en résulte une polarisation fixe et un potentiel électrique
entre les molécules chargées. Par conséquent, des interactions plus fortes que
celles des forces de London se manifestent. La molécule est donc soluble dans
l'eau car elle peut interagir avec les molécules polaires.
Les hydrocarbures uniquement composés de
carbone et hydrogène sont typiquement les molécules les plus apolaires, car la
différence d'électro-négativité (charges partielles δ+/δ–)
entre un atome de C et un atome de H est faible. Cela confère à la liaison C-H
une forte stabilité : le H se détache beaucoup moins facilement de son
carbone qu'un H d'une molécule d'eau.
Une molécule est qualifiée d'amphiphile (= amphipolaire) lorsqu'elle possède à la fois un
groupe hydrophile et un groupe hydrophobe. Les savons sont basés sur
cette propriété : ce sont des acides gras sous forme ionique. La partie
apolaire fixe les molécules organiques que l'eau seule ne peut retirer, tandis
que la partie hydrophile est emportée par l'eau. Certaines grosses protéines
ont des tronçons hydrophiles et des tronçons hydrophobes, dans ce cas la
molécule se réarrange de manière a ce que les groupes hydrophiles soient en
contact avec les molécules d'eau (du cytoplasme par ex) et les groupes
hydrophobes en contact avec les autres groupes hydrophobes de la protéine, au
centre de celle-ci, et à l'abri des molécules du solvant (H2O,
généralement).
wikipedia
http://forums.futura-sciences.com/chimie/516820-comprendre-une-molecule-hydrophobe.html